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Allgemeines und Nomenklatur

Die Klasse der weiblichen Sexualhormone umfasst zwei bedeutende Gruppen, die Gestagene und die Östrogene (auch Estrogene). Sie gehören neben den Androgenen zur Gruppe der Steroidhormone und leiten sich strukturell vom Cholesterol ab. Dabei wird aus Cholesterin zunächst Pregnenolon gebildet, welches zu Androstendion und Testosteron umgebaut und schließlich zu Östrogenen aromatisiert wird.

Steroidhormone spielen bei allen Vertebraten und einigen Invertebraten eine bedeutende Rolle in der Regulation einer Reihe wichtiger körperlicher Funktionen.  

Östrogene kommen sowohl im weiblichen wie auch im männlichen Organismus vor. Bei den sogenannten Phytoöstrogenen, wie etwa den Lignanen, handelt es sich um Vertreter der Gruppe der Phytohormone, welche in ihren strukturellen Eigenschaften den Östrogenen zwar ähneln und deshalb auch am verantwortlichen Rezeptor binden können, biochemisch allerdings anderen Ursprungs sind.

Die wichtigsten natürlich vorkommenden Östrogene sind Östron (Estron E1), Östradiol (Estradiol E2), Östriol (Estriol E3) und Östretrol (Estetrol E4).

In den vergangenen 40 Jahren wurden zahlreiche synthetische Östrogene und deren Derivate für den pharmazeutischen Markt entwickelt, welche sich vor allem durch Substituenten wie beispielsweise Methylgruppen unterscheiden und aufgrund der molekularen Strukturänderungen diverse pharmakokinetische Vorteile hinsichtlich ihrer Verfügbarkeit oder Metabolisierung besitzen. Einige Vertreter dieser Klasse sind Ethinylestradiol, Turisteron, 6-Dehydroestron, 2-Methylestradiol und Promestrien.

Schließlich seien noch einige Nichtsteroidale Verbindungen erwähnt, welche aber aufgrund ihrer molekularen Struktur, der Gruppe der Östrogene zugerechnet werden, wie etwa Dimestrol, Fosfestrol und Stilbestrol-Monobenzyl-Ether.

Funktion

Da Östrogene von vielen Spezies produziert werden, besitzen sie eine gewisse funktionelle Diversität und besetzen somit sie unterschiedlche regulatorische Rollen.

Entscheidend für eine biochemische Interaktion aller Steroidhormone und einer damit ausgelösten Signalkaskade zur Initiation einer Second Messenger Antwort ist die chemische Struktur, welche zum Einen den Transfer zum Zielort und zum Anderen die Bindung an den Zielrezeptor gewährleistet.

Steroidrezeptoren sind hinsichtlich ihrer Bindungsfähigkeit bedingt selektiv, so dass Hormonderivate und verwandte Hormone auch einen intrinsischen Effekt auslösen können und somit agonistische Eigenschaften besitzen.

Dies resultiert vor Allem aus der phylogenetischen Entwicklung der Hormone, wobei noch keine finale Klarheit hinsichtlich des Ursprungs also des eigentlichen „Urhormons“ besteht. Obwohl Östradiol durch Aromatisierung mittels der P450 Aromatase aus Testosteron gebildet wird und deshalb bislang als evolutiver Abkömmling des Androgens betrachtet wurde, zeigt die Entdeckung von Östrogenrezeptoren in zahlreichen Wirbellosen, dass Östrogene offenbar die stammesgeschichtlich älteren Steroidhormone sind – ungeachtet der Tatsache, dass ein großer Teil der Invertebraten keine sexuelle Reproduktion betreibt.

Die regulatorische Rolle von Östrogenen steht in engem Zusammenhang mit der Expression vieler regulatorischer Gene und der hormonellen Aktivität diverser Gewebe, wie etwa Epiphyse, Hypothalamus, Hypophyse, Schilddrüse und Nebenniere.

In der sogenannten Hypothalamus/Gonadenachse erfolgt die Regulation der Östrogenproduktion in den Ovarien über eine Kaskade von Zwischenschritten, wobei es nach einem quantitativen Feedback durch im Blut enthaltenes Östradiol oder Progesteron zur Expression von GnRH (Gonadotropin releasing Hormon) im Hypothalamus und infolge dessen zur Produktion von FSH und LH in der Hypophyse kommt. Die beiden Hormone werden über den Blutkreislauf zum Zielorgan transportiert und steuern im weiblichen Organismus in den Thekazellen bzw. Granulosazellen der Ovarialfollikel die Östrogenbildung.

Östrogene entstehen darüber hinaus auch aus dem Prohormon Dehydroepiandrosteron, welches neben Glucocorticoiden (Cortisol) und Mineralcorticoiden (Aldosteron) in der Nebennierenrinde gebildet wird.

Auch im Testis können Östrogene produziert werden, der quantitativ bedeutendste Teil der regulatorischen Östrogene des männlichen Organismus aber entsteht durch Aromatisierung aus Testosteron.